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【有機(jī)】武漢大學(xué)周強(qiáng)輝團(tuán)隊(duì)Acc Chem Res：鈀/降冰片烯協(xié)同催化構(gòu)建芳并環(huán)工具箱—方法的建立及在天然產(chǎn)物全合成中的應(yīng)用

時(shí)間：2023-02-07 來(lái)源： 瀏覽：

【有機(jī)】武漢大學(xué)周強(qiáng)輝團(tuán)隊(duì)Acc Chem Res：鈀/降冰片烯協(xié)同催化構(gòu)建芳并環(huán)工具箱—方法的建立及在天然產(chǎn)物全合成中的應(yīng)用

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芳并環(huán)骨架廣泛存在于藥物分子、農(nóng)藥、天然產(chǎn)物、催化劑以及其他有機(jī)功能材料中。因此，如何快速、高效地合成這類骨架是有機(jī)合成化學(xué)的前沿研究領(lǐng)域。鈀/降冰片烯（Pd/NBE）協(xié)同催化（亦稱作“Catellani反應(yīng)”）可依次在芳基碘化物鄰位C?H鍵和原位C?I鍵引入官能團(tuán)，是一種快速制備多取代芳烴的有效策略。自2000年以來(lái)，該策略被Lautens、Catellani等課題組應(yīng)用于合成結(jié)構(gòu)多樣的芳并環(huán)骨架。然而，這些成環(huán)方法未能在全合成中得到廣泛應(yīng)用。
近期， 武漢大學(xué)周強(qiáng)輝 團(tuán)隊(duì)?wèi)?yīng)美國(guó)化學(xué)會(huì)期刊 Accounts of Chemical Research 《化學(xué)研究評(píng)述》的邀請(qǐng)，撰寫(xiě)題為“Benzo-Fused-Ring Toolbox Based on Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis: Methodology Development, and Applications in Natural Product Synthesis（基于鈀/降冰片烯協(xié)同催化構(gòu)建芳并環(huán)工具箱：方法的建立以及在天然產(chǎn)物全合成中的應(yīng)用）”的綜述論文，系統(tǒng)總結(jié)了該團(tuán)隊(duì)自2015年以來(lái)在這一研究領(lǐng)域所取得的研究進(jìn)展。

該綜述分為兩部分。第一部分內(nèi)容是以易得的環(huán)氧化物、氮雜環(huán)丙烷、含烯丙醇片段的烷基溴代物和含環(huán)己酮片段的羥胺衍生物為雙功能試劑，通過(guò)Pd/NBE協(xié)同催化，發(fā)展了一系列高效的構(gòu)環(huán)新反應(yīng)構(gòu)筑重要的芳并雜環(huán)和芳并碳環(huán)，包括異色滿（ Angew. Chem. Int. Ed . 2018 , 57 , 3444）、苯并氧雜環(huán)庚烷（ Org. Lett . 2019 , 21 , 8938）、苯并二氫呋喃（ Org. Chem. Front . 2018 , 5 , 2533）、1,3-順式-四氫異喹啉（ Angew. Chem. Int. Ed . 2018 , 57 , 10980）、1,3-反式-四氫異喹啉（ Angew. Chem. Int. Ed . 2022 , 61 , e202205245）、1-亞烷基-四氫異喹啉（ Sci. China Chem . 2023 , DOI: 10.1007/s11426-022-1526-7）、二氫化茚和四氫化萘（ ACS Catal. 2018 , 8, 4783）以及含氮橋環(huán)骨架（ Chem. Commun . 2019 , 55 , 8816）等。這些新反應(yīng)組成了非常有用的“芳并環(huán)工具箱”，其顯著的特色在于Pd/NBE協(xié)同催化以及新型雙功能試劑的使用實(shí)現(xiàn)了多組分反應(yīng)和串聯(lián)反應(yīng)的有效銜接，同步提升了這類構(gòu)環(huán)反應(yīng)的原子經(jīng)濟(jì)性、步驟經(jīng)濟(jì)性和產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)的復(fù)雜度，具有良好的全合成應(yīng)用潛力。第二部分內(nèi)容是以上述“芳并環(huán)工具箱”中的構(gòu)環(huán)新反應(yīng)作為關(guān)鍵步驟，完成了多種藥物分子和復(fù)雜天然產(chǎn)物的高效全合成，包括抗失眠藥ramelteon（雷美替胺，商品名：Rozere m TM ）的“三步合成法”（ ChemCatChem 2019 , 11 , 5762；授權(quán)專利： ZL 201910759938.4），鎮(zhèn)痛藥eptazocine（依他佐辛，商品名：Sedapai n TM ）的“四步合成法”（ ACS Catal. 2018 , 8 , 4783; 授權(quán)專利： Z L 201810299022.0）、抗癌活性天然產(chǎn)物(–)-berkelic acid的八步全合成（ Angew. Chem. Int. Ed . 2021 , 60 , 5141）、抗炎生物堿dactyllactone A的首次全合成（ Sci. China Chem . 2023 , DOI: 10.1007/s11426-022-1526-7）、四氫異喹啉生物堿stepharine和pronuciferine（ Synthesis 2023 , DOI: 10.1055/a-1984-0755）、korupensamines A & B以及michellamines B & C（ Angew. Chem. Int. Ed . 2022 , 61 , e202205245）的高效全合成等。值得一提的是這些基于新型“芳并環(huán)工具箱”的全合成應(yīng)用都是相關(guān)藥物分子和天然產(chǎn)物迄今最短、最高效的全合成路線。
該綜述論文已于近期在線發(fā)表。這一系列研究工作得到了中央組織部、國(guó)家自然科學(xué)基金委員會(huì)和武漢大學(xué)的資助。
原文（掃描或長(zhǎng)按二維碼，識(shí)別后直達(dá)原文頁(yè)面）：
Benzo-Fused-Ring Toolbox Based on Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis: Methodology Development and Applications in Natural Product Synthesis
Hong-Gang Cheng, Shihu Jia, and Qianghui Zhou*
Acc. Chem. Res. , 2023 , DOI: 10.1021/acs.accounts.2c00781
導(dǎo)師介紹
周強(qiáng)輝
https://www.x-mol.com/groups/QianghuiZhou
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