偶合azo coupling
Ar-N娚X-+H-Ar′─→Ar-N=N-Ar′+HX
式中Ar為芳基;X-為酸根;H-Ar′為酚或芳胺。偶合是生產(chǎn)偶氮染料(見(jiàn)染料)和有機(jī)顏料的重要反應(yīng)過(guò)程。
偶合反應(yīng)中,包括兩個(gè)反應(yīng)組分,通常將芳伯胺的重氮鹽稱(chēng)為重氮組分;把與重氮鹽偶合的酚或芳胺稱(chēng)為偶合組分。
偶合過(guò)程特點(diǎn)是放熱反應(yīng),反應(yīng)速率很快,重氮鹽很活潑,為了避免副反應(yīng),偶合要在0~15℃下進(jìn)行,并控制偶合組分微過(guò)量,使重氮組分完全反應(yīng)。偶合一般在水介質(zhì)中進(jìn)行,不同類(lèi)型的偶合組分對(duì)介質(zhì)要求不同的pH。酚類(lèi)偶合時(shí)在弱堿性介質(zhì)中速率較快;芳胺偶合時(shí)在弱酸性介質(zhì)中速率較快。偶合是親電取代反應(yīng),偶氮基(-N=N-)通常進(jìn)入羥基、氨基的鄰位或?qū)ξ弧S行┌被练踊撬徕c,如1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸單鈉鹽(即H酸的單鈉鹽),可以在兩個(gè)位置偶合。第一次偶合要在酸性介質(zhì)中進(jìn)行,先在氨基的鄰位引入偶氮基;然后在堿性介質(zhì)中偶合,使第二個(gè)偶氮基進(jìn)入羥基的鄰位。但若先在堿性介質(zhì)中偶合,就不能再進(jìn)行第二次偶合了。有些氨基萘酚磺酸,如2-氨基-8-萘酚-6-磺酸(即γ酸),只能在酸性或堿性介質(zhì)中偶合一次。偶合反應(yīng)完成后,有時(shí)需要加熱對(duì)偶氮染料進(jìn)行后處理。

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