苦味酸picric acid

苦味酸為黃色結(jié)晶,其熔點122.5℃,凝固點121.3℃,晶體密度1.763g/cm3,微溶于水。爆炸性比梯恩梯稍強,密度為1.7g/cm3時的爆速為7260m/s,機械感度也比梯恩梯大一些。但苦味酸的酸性很強,能與金屬氧化物形成苦味酸鹽,有水存在時能腐蝕除錫和貴金屬以外的金屬,生成苦味酸鹽??辔端岬闹亟饘冫}很敏感,機械感度高,熱感度也較高,極不安全。因此被梯恩梯所取代。目前,有些國家仍用苦味酸作為爆炸性能的對比標準,也可以用作制造苦味酸銨、苦味酸鉀以及二硝基重氮酚等的原料。
沿革 1771年由P.沃爾夫制得,當時作為皮革、絲綢和毛織品的染料使用。在雷管(見火工品)發(fā)明之后,才于1885年在法國用于裝填炮彈,其安定性和生產(chǎn)安全性比當時使用的硝化甘油炸藥要好。
生產(chǎn)方法 根據(jù)原料不同,有兩種生產(chǎn)方法:
以苯酚為原料 先將苯酚磺化,再將磺化液硝化而制得,反應式為:
C6H5OH+xH2SO4─→C6H(5-x)(SO3H)xOH+xH2O
C6H(5-x)(SO3H)xOH+3HNO3─→C6H2(NO2)3OH+xH2SO4+(3-x)H2O
式中的x為1~3。其生產(chǎn)工藝過程為:①制取苯酚二磺酸;②苯酚二磺酸經(jīng)硝化成為苦味酸;③廢酸分離;④水洗除去殘酸;⑤干燥,得到成品。以2,4-二硝基氯苯為原料 將2,4-二硝基氯苯水解成二硝基苯酚,再硝化得到苦味酸,其反應式為:
C6H3(NO2)2Cl+2NaOH─→C6H3(NO2)2ONa+NaCl+H2O
2C6H3(NO2)2ONa+H2SO4──2C6H3(NO2)2OH+Na2SO4
C6H3(NO2)2OH+HNO3──C6H2(NO2)3OH+H2O
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