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蒽醌系中間體intermediate of anthraquinone series

時(shí)間：2020-03-01 來源：網(wǎng)絡(luò) 瀏覽：
一類染料中間體。是蒽醌和含有硝基、磺酸基、鹵基、氨基、羥基、甲基和羧基等取代基的蒽醌衍生物，主要用于生產(chǎn)蒽醌染料（見染料）。
　　由蒽醌制備的中間體 　主要用來制備還原染料、酸性染料、分散染料、反應(yīng)性染料和直接染料（圖1）。

圖1

這類中間體可由蒽醌經(jīng)硝化、磺化、鹵化、還原、胺化等一系列有機(jī)合成單元過程制取。蒽醌可由蒽經(jīng)氧化制得，但此法受到蒽的來源限制。此外，蒽醌也可由鄰苯二甲酸酐在三氯化鋁存在下與苯縮合，再在濃硫酸中環(huán)合而得。隨著蒽醌需要量的增長，正在開發(fā)新的合成路線，如萘醌法和苯乙烯法。蒽醌在濃硫酸中用鋅粉還原，再與丙烯醛縮合，經(jīng)環(huán)合得苯繞蒽酮(1)。蒽醌經(jīng)硝化得1-硝基蒽醌(2)，其中含有雜質(zhì)2-硝基蒽醌和各種二硝基蒽醌，必須經(jīng)亞硫酸鈉精制才能用于制備其他蒽醌系中間體。最近又開發(fā)了合成1-硝基蒽醌的新路線，以5-硝基-1，4-萘醌和丁二烯為原料，經(jīng)環(huán)合、脫氫而成。1－硝基蒽醌還原可得1－氨基蒽醌(3)，再經(jīng)磺化和溴化便成1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸（溴氨酸）(4)。1-氨基蒽醌二溴化可得1-氨基-2，4-二溴蒽醌(5)，再在硫酸中水解可得1－氨基-2-溴-4-羥基蒽醌(6)。1-硝基蒽醌和亞硫酸鈉反應(yīng)先得蒽醌-1-磺酸，再經(jīng)氯化便成1-氯蒽醌(7)。蒽醌經(jīng)硝化、分離后可得到1，5-二硝基蒽醌(8)，再經(jīng)還原反應(yīng)得1，5-二氨基蒽醌(9)，蒽醌-2-磺酸是由蒽醌用發(fā)煙硫酸磺化而得，過去曾用來制2－氨基蒽醌(10)。蒽醌-2-磺酸用較濃的發(fā)煙硫酸磺化可得2，6-蒽醌二磺酸(11)和2，7-蒽醌二磺酸。2，6-蒽醌二磺酸經(jīng)胺化可得2，6-二氨基蒽醌(12)。蒽醌在汞定位劑的存在下，用發(fā)煙硫酸磺化，按照不同的磺化深度，可以分別得到蒽醌-1-磺酸(13)、1，5-蒽醌二磺酸(14)和1，8-蒽醌二磺酸(15)。蒽醌-1-磺酸經(jīng)硝化、氯化和還原得1－氯-5-氨基蒽醌(16)；也可經(jīng)胺化或氯化分別得到1-氨基蒽醌(3)、1-氯蒽醌(7)。1，5-蒽醌二磺酸、1，8-蒽醌二磺酸經(jīng)磺化、氯化等反應(yīng)可制成1，4，5，8-四氯蒽醌(17)。1，5-蒽醌二磺酸、1，8-蒽醌二磺酸加壓堿熔可分別得到1，5-二羥基蒽醌(18)、1，8-二羥基蒽醌(19)。1，5-二羥基蒽醌、1，8-二羥基蒽醌也可由相應(yīng)的1，5-二氨基蒽醌、1，8-二氨基蒽醌重氮化和水解而得；或者也可由1，5-硝基蒽醌、1，8-硝基蒽醌在環(huán)丁砜中與氫氧化鈣在高溫下水解，然后再經(jīng)酸化而得。
　　由鄰苯二甲酸酐制備的蒽醌系中間體 　適宜于那些不能直接由蒽醌來制備的蒽醌系衍生物。鄰苯二甲酸酐與氯苯縮合、環(huán)合成2-氯蒽醌(20)(圖2)，

圖2

再經(jīng)胺化即成2-氨基蒽醌(10)。鄰苯二甲酸酐與對(duì)苯二酚或?qū)β缺椒涌s合、環(huán)合成1，4-二羥基蒽醌(21)，再經(jīng)胺化即成1，4-二氨基蒽醌(22)。鄰苯二甲酸酐與甲苯縮合、環(huán)合得2-甲基蒽醌(23)。2-甲基蒽醌經(jīng)氯化、氧化得1-氯蒽醌-2-甲酸(24)。2-甲基蒽醌經(jīng)硝化、氧化、還原可得1－氨基蒽醌-2-甲酸(25)。（見彩圖）

各種染料樣品

 
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