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大連化物所陳慶安研究員團(tuán)隊(duì) Angew: 芳胺參與的全碳環(huán)化合物的骨架重構(gòu)

時(shí)間：2022-11-17 來(lái)源： 瀏覽：

大連化物所陳慶安研究員團(tuán)隊(duì) Angew: 芳胺參與的全碳環(huán)化合物的骨架重構(gòu)

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#碳環(huán)化合物 1 個(gè)
#骨架重排反應(yīng) 1 個(gè)
#芳胺 1 個(gè)
#環(huán)狀分子骨架 1 個(gè)
#金屬調(diào)控策略 1 個(gè)

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開(kāi)發(fā)復(fù)雜有機(jī)化合物的高效制備方法是合成化學(xué)家的不懈追求，這對(duì)于推動(dòng)天然產(chǎn)物全合成、藥物開(kāi)發(fā)、材料科學(xué)以及化學(xué)工業(yè)等領(lǐng)域的發(fā)展都具有重要的作用。而作為藥物分子的重要骨架，環(huán)狀有機(jī)結(jié)構(gòu)的合成在有機(jī)化學(xué)和藥物化學(xué)研究領(lǐng)域中具有重要地位，并與人們?nèi)粘Ｉ钕⑾⑾嚓P(guān)。傳統(tǒng)上，通過(guò)對(duì)反應(yīng)底物和合成路線的精心設(shè)計(jì)，利用活潑官能團(tuán)的逐步轉(zhuǎn)化和環(huán)化反應(yīng)，可以實(shí)現(xiàn)復(fù)雜環(huán)狀分子的合成。但是，這一過(guò)程往往缺乏步驟和原子經(jīng)濟(jì)性。與之相比，利用已有化合物的環(huán)狀分子骨架，通過(guò)分子編輯和后修飾反應(yīng)，可以為相關(guān)化合物的制備提供一條更加快捷便利的路徑。

近日，中科院大連化學(xué)物理研究所仿生催化合成研究組陳慶安研究員團(tuán)隊(duì)在七元和八元碳環(huán)化合物的骨架重排反應(yīng)方面取得新進(jìn)展。該團(tuán)隊(duì)利用金屬調(diào)控策略，解決了在環(huán)庚三烯氫胺化反應(yīng)中的化學(xué)選擇性問(wèn)題，實(shí)現(xiàn) 1,2- 二氫喹啉化合物的精準(zhǔn)合成。在反應(yīng)機(jī)理的研究和啟發(fā)下，還發(fā)展了以環(huán)烯酮為原料的酸催化反應(yīng)模式（圖 1 ）。
圖 1. 芳胺參與的環(huán)庚三烯和環(huán)烯酮化合物的骨架重排
1,2- 二氫喹啉是一類重要的含氮有機(jī)骨架，廣泛存在于天然產(chǎn)物和生物活性分子中。對(duì)于普通 1,2- 二氫喹啉骨架的合成，目前已經(jīng)發(fā)展了較多的合成路線，但對(duì)含并環(huán)結(jié)構(gòu)的復(fù)雜 1,2- 二氫喹啉化合物，目前還缺少有效合成手段。陳慶安團(tuán)隊(duì)一直致力于發(fā)展不同催化體系，以實(shí)現(xiàn)烯烴、炔烴的精準(zhǔn)轉(zhuǎn)化。在前期相關(guān)研究的基礎(chǔ)上（ Angew. Chem. Int. Ed. 2019 , 5438; Angew. Chem. Int. Ed. 2020 , 19115; Angew. Chem. Int. Ed. 2021 , 1583; Angew. Chem. Int. Ed. 2021 , 8321; Angew. Chem. Int. Ed. 2021 , 24284; Nat. Commun. 2021 , 6538 ； Angew. Chem. Int. Ed. 2022 , e202207202 ； Nat. Chem. 2022 , 1185; Nat. Catal. 2022 , 708. ），該團(tuán)隊(duì)利用銠 / 酸協(xié)同催化體系，成功調(diào)控了環(huán)庚三烯的氫胺化反應(yīng)中的化學(xué)選擇性，實(shí)現(xiàn)了七元碳環(huán)的骨架編輯，生成 1,2- 二氫喹啉化合物（圖 2 ）。通過(guò)一系列的機(jī)理研究發(fā)現(xiàn)，該反應(yīng)先后經(jīng)歷了連續(xù)氫胺化、逆 -Mannich 開(kāi)環(huán)以及 Povarov 環(huán)化，完成碳環(huán)骨架結(jié)構(gòu)重塑的過(guò)程（圖 3 ）。在反應(yīng)機(jī)理的指導(dǎo)下，該團(tuán)隊(duì)發(fā)現(xiàn)如果以環(huán)烯酮為了反應(yīng)原料，在簡(jiǎn)單鹽酸的催化下也可以實(shí)現(xiàn)該類產(chǎn)物的合成（圖 4 ）。利用該簡(jiǎn)化的反應(yīng)策略，該團(tuán)隊(duì)成功的將這一骨架編輯策略應(yīng)用于一系列芳胺類藥物的后修飾中。
圖 2. 銠催化環(huán)庚三烯與芳胺的重排偶聯(lián)
圖 3. 反應(yīng)機(jī)理的分析
圖 4. 酸催化環(huán)烯酮與芳胺的重排偶聯(lián)
相關(guān)研究以 “ Skeleton-Reorganizing Coupling Reactions of Cycloheptatriene and Cycloalkenones with Amines ” 為題于近日發(fā)表在《德國(guó)應(yīng)用化學(xué)》（ Angew. Chem. Int. Ed. ）上。該工作的第一作者為博士后季定緯。通訊作者為大連化物所陳慶安研究員。上述工作得到國(guó)家自然科學(xué)基金等項(xiàng)目的資助。（文 / 圖季定緯）
陳慶安研究員簡(jiǎn)介

陳慶安，福建泉州人。 2007 年本科畢業(yè)于中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)化學(xué)系，導(dǎo)師尤田耙教授。 2012 年在中國(guó)科學(xué)院大連化學(xué)物理研究所獲得博士學(xué)位，導(dǎo)師周永貴研究員。 2012 年至 2015 年在美國(guó)加州大學(xué)歐文分校進(jìn)行博士后研究，合作導(dǎo)師 Vy. M. Dong 教授。 2015 年至 2017 年作為德國(guó)洪堡學(xué)者在德國(guó)柏林工業(yè)大學(xué) Martin Oestreich 教授課題組工作。 2017 年 4 月加入大連化物所開(kāi)展獨(dú)立研究工作，被聘為課題組組長(zhǎng)、張大煜青年學(xué)者。

自開(kāi)展獨(dú)立研究工作以來(lái)，以通訊作者先后在國(guó)際權(quán)威期刊上發(fā)表研究論文近四十篇，包括 Nature Chem.  (1 篇 ), Nature Catal.  (1 篇 ),  Nature Commun.  (2 篇 ), J. Am. Chem. Soc.  (1 篇 ) , Angew. Chem. Int. Ed.  (7 篇 ) ,  ACS Catal.  (2 篇 ), Chem Catal.  (1 篇 ),  Chem. Sci.  (2 篇 ), Cell Rep. Phys. Sci.  (2 篇 ) 。 2017 年獲得遼寧省自然科學(xué)一等獎(jiǎng)（排名第二）， 2020 年獲得 “Thieme Chemistry Journal Award” 國(guó)際學(xué)術(shù)獎(jiǎng)。目前主要研究領(lǐng)域?yàn)榉律呋铣珊徒饘儆袡C(jī)化學(xué) 。

作者簡(jiǎn)介

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陳慶安研究員團(tuán)隊(duì)簡(jiǎn)介
中國(guó)科學(xué)院大連化學(xué)物理研究所仿生催化合成研究組成立于2017年，研究組成員包括陳慶安研究員（課題組組長(zhǎng)）、萬(wàn)伯順研究員等6位工作人員和21位研究生組成。在不對(duì)稱催化反應(yīng)、過(guò)渡金屬催化和上述方法學(xué)在天然產(chǎn)物和手性藥物合成中的應(yīng)用具有較好的學(xué)科積累。目前主要研究領(lǐng)域?yàn)榉律呋铣珊瓦^(guò)渡金屬催化。目前研究興趣包括：1）基于生物代謝的基本原理，發(fā)展仿生催化合成；2）過(guò)渡金屬催化烯烴和炔烴的高效不對(duì)稱轉(zhuǎn)化；3）發(fā)展大宗化學(xué)品的綠色轉(zhuǎn)化。
課題組常年招聘副研，博士后，研究助理，研究生和聯(lián)合培養(yǎng)學(xué)生等，歡迎有志青年加入。
課題組網(wǎng)站： http://www.lbcs.dicp.ac.cn

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https://onlinelibrary.wiley.com/do i/10.1002/a nie.202213074

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