福大宋秋玲教授課題組 Chem：通過炔基四配位硼模塊化構(gòu)建四取代鹵代烯烴
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近日， 福州大學(xué)宋秋玲教授課題組 設(shè)計并報道了炔基四配位硼的多重遷移反應(yīng)，獲得了一系列四取代單鹵代烯烴。2023年2月6日，該研究成果以“Modular assembly of versatile tetrasubstituted alkenyl monohalides from alkynyl tetracoordinate borons”為題，發(fā)表在 Chem 期刊 上。該工作的第一作者是 福州大學(xué)20級博士研究生馬星星 ，通訊作者是 宋秋玲教授 。
四取代烯烴因其在制藥、天然產(chǎn)物、化學(xué)生物學(xué)、高分子化學(xué)以及材料科學(xué)中的廣泛應(yīng)用而收到了極大的關(guān)注。其中，四取代單鹵代烯烴（含F(xiàn)、Cl、Br、I）是許多具有生物活性的天然產(chǎn)物、藥物和農(nóng)用化學(xué)品中的重要分子骨架（圖1a所示）。此外，在合成領(lǐng)域，這類化合物也是非常重要的化學(xué)合成子，并已廣泛用于過渡金屬催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)，進一步產(chǎn)生多種多樣其他有價值的四取代烯烴。因此，四取代單鹵代烯烴的構(gòu)建引起了各個領(lǐng)域的濃厚興趣。炔烴或烯烴與常用鹵化試劑發(fā)生反應(yīng)是合成四取代烯基單鹵化物的典型策略（圖1a所示）。然而，這種合成策略存在低反應(yīng)性、高毒性以及苛刻的反應(yīng)條件等問題，因此高效構(gòu)建四取代烯基化合物仍面臨著巨大挑戰(zhàn)。
近日， 福州大學(xué)宋秋玲教授課題組 設(shè)計并報道了炔基四配位硼的多重遷移反應(yīng)，獲得了一系列四取代單鹵代烯烴。這些反應(yīng)所采用的親電試劑具有價廉易得、經(jīng)濟實用等特點，并且在這個反應(yīng)中不同的鹵源致使炔基四配位硼可以發(fā)生兩種不同的遷移模式（對于氟源（Selectfluoro）和氯源（TCCA）發(fā)生的是兩次1, 2-遷移，而對于溴源（NBS）和碘源（NIS）則發(fā)生的是一次1, 2-遷移和一次1，3遷移）。同時，相應(yīng)四取代單鹵烯烴化合物可以通過發(fā)生的后續(xù)偶聯(lián)反應(yīng)實現(xiàn)多種多樣的轉(zhuǎn)化，快速、方便地構(gòu)建含C-B、C-N、C-P、C-O、C-Si鍵等的四取代烯烴（圖1d所示）。
上述研究工作得到了福州大學(xué)、國家自然科學(xué)基金委、福建省重點項目的大力支持。 碩士研究生李羅、譚夢娓、鐘子豪、梁錦超和李普輝 對這份工作也做了很大的貢獻。
原文鏈接
https://doi.org/10.1016/j.chempr.2023.01.005
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