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Nature Chemistry：構(gòu)筑含連續(xù)立體中心的復(fù)雜氨基酸

時(shí)間：2024-06-04 來(lái)源：瀏覽：

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催化計(jì)

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同手性（ Homochiral ） α- 氨基酸廣泛應(yīng)用于設(shè)計(jì)藥物分子，同手性 α- 氨基酸是手性催化劑的關(guān)鍵結(jié)構(gòu)，而且是合成生物學(xué)的結(jié)構(gòu)。人們開(kāi)發(fā)了許多合成方法，并且通過(guò)控制 α- 立體位點(diǎn)實(shí)現(xiàn)合成罕見(jiàn)或者非天然的變體氨基酸。

相比而言，合成含有 β 立體中心的 α- 氨基酸非常困難。

有鑒于此， 利物浦大學(xué) J ohn F. Bower 等報(bào)道 Ir 催化能夠?qū)⒑?jiǎn)單的烯烴和甘氨酸衍生物轉(zhuǎn)化為含有 β- 取代基的 α- 氨基酸，而且實(shí)現(xiàn)了優(yōu)異的立體選擇性和位點(diǎn)選擇性，發(fā)展了一種能夠合成連續(xù)立體中心位點(diǎn)的方法。

這種方法能夠?qū)⒏拾彼嵝问降?/span> N-H 位點(diǎn)具有的導(dǎo)向功能，幫助 Ir 催化對(duì)相鄰羰基位點(diǎn)進(jìn)行烯醇化。生成的立體結(jié)構(gòu)確定的烯醇與苯乙烯 /α- 烯烴之間交叉偶聯(lián)，從而安裝兩個(gè)連續(xù)的立體中心。

這種反應(yīng)表現(xiàn)了優(yōu)異的位點(diǎn)選擇性和立體選擇性，表現(xiàn)了優(yōu)異的原子經(jīng)濟(jì)性。而且，這種反應(yīng)設(shè)計(jì)發(fā)展了導(dǎo)向官能團(tuán)控制實(shí)現(xiàn)對(duì)羰基化合物進(jìn)行立體選擇性 α- 烷基化，能夠用于合成具有連續(xù)立體中心位點(diǎn)的分子。

Hong, F., Aldhous, T.P., Kemmitt, P.D.et al. A directed enolization strategy enables by-product-free construction of contiguous stereocentres en route to complex amino acids. Nat. Chem. (2024)

DOI: 10.1038/s41557-024-01473-5

https://www.nature.com/articles/s41557-024-01473-5

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