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【有機(jī)】石楓團(tuán)隊(duì)Angew：有機(jī)催化下軸手性N,N’-雙吲哚骨架的構(gòu)建

時(shí)間：2023-02-11 來源： 瀏覽：

【有機(jī)】石楓團(tuán)隊(duì)Angew：有機(jī)催化下軸手性N,N’-雙吲哚骨架的構(gòu)建

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導(dǎo)語：

軸手性吲哚骨架存在于眾多天然產(chǎn)物、生物活性分子、手性催化劑和配體中，該類骨架的催化不對稱構(gòu)建已經(jīng)發(fā)展成為一個(gè)新興的研究領(lǐng)域。在該領(lǐng)域中，基于吲哚的軸手性五元-六元雜環(huán)骨架的催化不對稱構(gòu)建發(fā)展地非常迅速。與之相比，基于吲哚的軸手性五元-五元雜環(huán)骨架的催化不對稱構(gòu)建卻發(fā)展緩慢，其中，N-N軸手性吲哚骨架的催化不對稱構(gòu)建更是鮮有報(bào)道。近日， 江蘇師范大學(xué)/常州大學(xué)石楓、張宇辰 等人 采用不對稱有機(jī)催化的策略，實(shí)現(xiàn)了軸手性 N,N’ -雙吲哚骨架的高對映選擇性構(gòu)建。 他們采用吲哚衍生的烯胺酮作為平臺(tái)分子，通過催化不對稱形式（3+2）環(huán)加成策略，合成了結(jié)構(gòu)多樣的軸手性 N,N’ -雙吲哚衍生物，并探究了它們在設(shè)計(jì)新型手性催化劑以及發(fā)現(xiàn)生物活性分子中的應(yīng)用。該工作不僅為軸手性 N,N’ -雙吲哚衍生物的催化不對稱合成提供了新策略，而且首次探索了這類骨架在不對稱催化及藥物化學(xué)中的應(yīng)用前景。相關(guān)論文發(fā)表于 Angew. Chem. Int. Ed. 雜志。

軸手性雜環(huán)骨架是一類具有獨(dú)特性質(zhì)的阻旋異構(gòu)體，在生物活性分子及手性催化劑開發(fā)等領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用價(jià)值。因此，軸手性雜環(huán)骨架的催化不對稱構(gòu)建受到化學(xué)工作者的強(qiáng)烈關(guān)注。其中，軸手性吲哚骨架廣泛存在于眾多天然產(chǎn)物、生物活性分子、手性催化劑之中，這類骨架的催化不對稱構(gòu)建發(fā)展地尤為迅速（For a review: Chem. Eur. J. 2020 , 26 , 15779），江蘇師范大學(xué)/常州大學(xué) 石楓 團(tuán)隊(duì)在該領(lǐng)域做出了系統(tǒng)性貢獻(xiàn)（工作總結(jié)： Acc. Chem. Res . 2022 , 55 , 2562；代表性工作： Angew. Chem. Int. Ed . 2017 , 56 , 116; Angew. Chem. Int. Ed . 2019 , 58 , 3014; Chin. J. Chem . 2020 , 38 , 543; Angew. Chem. Int. Ed . 2022 , 61 , e202116829; Fund. Res . 2022 , 10.1016/j.fmre.2022.01.002; Chin. J. Chem . 2022 , 40 , 2151; Sci. China . Chem . 2022 , 65 , 1929）。
近年來，化學(xué)家們通過不對稱催化的策略相繼構(gòu)建了結(jié)構(gòu)多樣的軸手性吲哚骨架，其中，基于吲哚的軸手性五元-六元雜環(huán)骨架的催化不對稱構(gòu)建發(fā)展的較為成熟，軸手性 N -芳基吲哚、2-芳基吲哚、3-芳基吲哚、3-醌基吲哚、異苯并吡喃酮吲哚等軸手性五元-六元雜環(huán)骨架已被成功地構(gòu)建。然而，與之相比，基于吲哚的軸手性五元-五元雜環(huán)骨架的催化不對稱構(gòu)建的研究卻非常少，目前僅有幾例合成軸手性3,3′-雙吲哚、2,3′-雙吲哚、吡咯基吲哚的報(bào)道（圖1a）。這是由于催化不對稱構(gòu)建這類骨架存在諸多挑戰(zhàn)性問題，如軸兩側(cè)鄰位取代基的距離較遠(yuǎn)、骨架的旋轉(zhuǎn)能壘較低、構(gòu)型穩(wěn)定性較弱等。

圖1. 催化不對稱構(gòu)建軸手性吲哚骨架的概況
軸手性雙吲哚骨架是一類重要的基于吲哚的軸手性五元-五元雜環(huán)骨架，是許多天然產(chǎn)物、藥物活性分子和手性催化劑的核心骨架（圖1b）。然而，關(guān)于該類化合物催化不對稱合成的研究卻十分有限，僅有石楓團(tuán)隊(duì)通過有機(jī)催化策略實(shí)現(xiàn)的3,3′-雙吲哚骨架的催化不對稱構(gòu)建（ Angew. Chem. Int. Ed. 2017 , 56 , 116; Chin. J. Chem . 2022 , 40 , 2151）以及李興偉課題組在過渡金屬催化下實(shí)現(xiàn)的2,3′-雙吲哚骨架的催化不對稱構(gòu)建（ J. Am. Chem. Soc . 2019 , 141 , 9527）。不僅如此，目前已有的少數(shù)例子都局限于C-C軸手性雙吲哚骨架的催化不對稱構(gòu)建，N-N軸手性雙吲哚骨架的催化不對構(gòu)建卻一直沒有實(shí)現(xiàn)（圖1c）。這一領(lǐng)域主要存在以下挑戰(zhàn)性問題：1）實(shí)現(xiàn)N-N軸手性的控制；2）發(fā)展高效的構(gòu)建策略；3）探索N-N軸手性雙吲哚的潛在應(yīng)用價(jià)值。所以，迫切需要發(fā)展催化不對稱構(gòu)建N-N軸手性雙吲哚骨架的策略，并探索這類化合物在不對稱催化及藥物化學(xué)中的應(yīng)用。
自2021年盧一新課題組（ Chem 2021 , 7 , 2743）和劉人榮課題組（ J. Am. Chem. Soc . 2021 , 143 , 15005）分別實(shí)現(xiàn)了N-N軸手性骨架的催化不對稱構(gòu)建后，這一領(lǐng)域迅速引起了化學(xué)家們的興趣。目前，這一領(lǐng)域仍然處于起步階段，催化不對稱構(gòu)建的N-N軸手性骨架僅有1-氨基吲哚、3-氨基喹唑啉酮、雙吡咯、酰肼等有限的幾類（圖2a）。石楓、張宇辰等人于2022年實(shí)現(xiàn)了N-N軸手性吡咯-吲哚骨架的催化不對稱構(gòu)建（ Angew. Chem. Int. Ed. 2022 , 61 , e202116829），但這一研究工作并沒有解決軸手性 N,N’ -雙吲哚骨架構(gòu)建中的挑戰(zhàn)性問題（圖2b），因此，該團(tuán)隊(duì)又進(jìn)一步探索軸手性 N,N’ -雙吲哚骨架的催化不對稱構(gòu)建，并研究此類骨架的潛在應(yīng)用價(jià)值。在研究過程中，劉人榮、李英姿及其合作者（ Angew. Chem. Int. Ed . 2022 , 61 , e202212101）采用鈀催化的不對稱Buchwald–Hartwig胺化反應(yīng)，通過分步一鍋法的策略實(shí)現(xiàn)了軸手性 N,N’ -雙吲哚的催化不對稱合成（圖2c）。然而，這一領(lǐng)域仍然存在一些迫切需要解決的挑戰(zhàn)性問題，如發(fā)展催化不對稱構(gòu)建軸手性 N,N’ -雙吲哚骨架的新策略、設(shè)計(jì)有機(jī)催化的不對稱反應(yīng)構(gòu)建軸手性 N,N’ -雙吲哚骨架、探索軸手性 N,N’ -雙吲哚骨架的潛在應(yīng)用價(jià)值等。

圖2. 催化不對稱構(gòu)建軸手性 N,N’ -雙吲哚骨架的策略及挑戰(zhàn)性問題
為了解決這些挑戰(zhàn)性問題，石楓、張宇辰等人希望發(fā)展有機(jī)催化的不對稱反應(yīng)合成軸手性 N,N’ -雙吲哚，并研究此類化合物的潛在應(yīng)用價(jià)值。該團(tuán)隊(duì)將環(huán)狀烯胺酮作為官能團(tuán)引入到 N -氨基吲哚中，設(shè)計(jì)了吲哚衍生的烯胺酮這類平臺(tái)分子，希望通過此類平臺(tái)分子參與的有機(jī)催化下不對稱環(huán)化反應(yīng)構(gòu)建吲哚環(huán)（圖3a）。在該設(shè)計(jì)中，烯胺酮片段是不對稱有機(jī)催化的反應(yīng)位點(diǎn)及活化位點(diǎn)，吲哚衍生的烯胺酮作為1,3-雙親核試劑與1,2-雙親電試劑發(fā)生有機(jī)催化的不對稱（3+2）環(huán)加成反應(yīng)，從而直接形成另外一個(gè)吲哚環(huán)，實(shí)現(xiàn)軸手性 N,N’ -雙吲哚骨架的催化不對稱構(gòu)建。雖然該設(shè)計(jì)具有很高的可行性，但是在實(shí)施該策略的過程中，仍有一些關(guān)鍵問題需要解決，如尋找可用于直接構(gòu)建吲哚環(huán)的1,2-雙親電試劑，選擇適合的有機(jī)催化劑控制反應(yīng)的區(qū)域及對映選擇性等。
為了實(shí)現(xiàn)這一目標(biāo)，作者設(shè)計(jì)了有機(jī)催化下吲哚衍生的烯胺酮與2,3-二酮酯的不對稱形式（3+2）環(huán)加成反應(yīng)（圖3b）。采用2,3-二酮酯作為1,2-雙親電試劑，是基于2,3-二酮酯兩個(gè)羰基具有極高的親電性。選擇手性磷酸作為合適的有機(jī)催化劑，是由于手性磷酸易于與兩種反應(yīng)物的氨基和羰基形成氫鍵，從而能夠控制反應(yīng)的活性及對映選擇性。在此反應(yīng)中，吲哚衍生的烯胺酮中烯烴的親核性比氨基強(qiáng)，2,3-二酮酯中α-羰基比β-羰基活性高，這使得兩次親核加成反應(yīng)能夠有序進(jìn)行，從而確保了反應(yīng)區(qū)域選擇性的有效控制。兩次親核加成之后的脫水過程以及芳構(gòu)化作用將促使新吲哚環(huán)的形成，最終可以實(shí)現(xiàn)軸手性 N,N’ -雙吲哚骨架的催化不對稱構(gòu)建。

圖3. 催化不對稱構(gòu)建 N,N’ -雙吲哚骨架的設(shè)計(jì)
因此，該工作不僅將首次通過有機(jī)催化的策略實(shí)現(xiàn)軸手性 N,N’ -雙吲哚骨架的不對稱構(gòu)建，同時(shí)還將首次探索 N,N’ -雙吲哚衍生物在催化劑開發(fā)及藥物研發(fā)中的應(yīng)用。
基于上述策略，作者采用吲哚衍生的烯胺酮 1a 與2,3-二酮酯前體 2a 作為反應(yīng)物，進(jìn)行反應(yīng)條件優(yōu)化，最終以87%的產(chǎn)率和93% ee得到軸手性 N,N ’ -雙吲哚衍生物 3aa （圖4）。

圖4. 反應(yīng)條件的優(yōu)化
確定了反應(yīng)的最優(yōu)條件之后，作者考察了底物的適用范圍，發(fā)現(xiàn)含不同取代基的吲哚衍生烯胺酮 1 及2,3-二酮酯前體 2 都能適用于該反應(yīng)，可以高收率、高對映選擇性地得到結(jié)構(gòu)多樣的軸手性 N,N’ -雙吲哚衍生物 3 （圖5）。

圖5. 合成軸手性 N,N’ -雙吲哚衍生物的底物適用范圍
作者在之前的研究中，基于 N -氨基吲哚與1,4-二酮衍生物的催化不對稱Paal-Knorr反應(yīng)原位構(gòu)建了吲哚環(huán)，實(shí)現(xiàn)了軸手性 N,N’- 吡咯吲哚骨架的高對映選擇性構(gòu)建。在這個(gè)工作中，作者嘗試了吡咯衍生的烯胺酮與2,3-二酮酯的不對稱形式（3+2）環(huán)加成反應(yīng)，希望為軸手性 N,N’ -吡咯吲哚骨架的催化不對稱構(gòu)建提供新的策略（圖6）。

圖6. 催化不對稱構(gòu)建軸手性 N,N’ -吡咯吲哚骨架的兩種策略對比
作者在合成軸手性 N,N’ -雙吲哚衍生物的最優(yōu)條件下，嘗試了此反應(yīng)（圖7）。含不同取代基的吡咯衍生烯胺酮 8 及2,3-二酮酯前體 2 都能很好適用于此（3+2）環(huán)加成反應(yīng)，高收率、高對映選擇性地得到結(jié)構(gòu)多樣的軸手性 N,N’ -吡咯吲哚衍生物 9 。

圖7. 合成軸手性 N,N’ -吡咯吲哚衍生物的底物適用范圍
隨后，作者提出了可能的反應(yīng)機(jī)理（圖8），2,3-二酮酯前體 2 脫水形成2,3-二酮酯 2’ ，手性磷酸通過氫鍵作用活化烯胺酮 1 或 8 以及2,3-二酮酯 2’ ，促使二者經(jīng)歷兩次不對稱親核取代反應(yīng)得到中間體 B ，隨后經(jīng)過兩次脫水過程以及芳構(gòu)化過程最終得到N-N軸手性吲哚衍生物 3 或 9 。

圖8. 可能的反應(yīng)機(jī)理
為了深入了解N-N軸手性吲哚衍生物的性質(zhì)以及研究該形式（3+2）環(huán)加成反應(yīng)的實(shí)用性，作者進(jìn)行了產(chǎn)物穩(wěn)定性研究、放大量實(shí)驗(yàn)、三組分實(shí)驗(yàn)、產(chǎn)物抗腫瘤活性研究。作者發(fā)現(xiàn)軸手性 N,N’ -雙吲哚衍生物 3aa 及軸手性 N,N’ -吡咯吲哚衍生物 9aa 在150 ℃下攪拌10小時(shí)后，能夠以接近定量的收率回收，并且對映選擇性保持不變，這表明該類軸手性骨架具有很高的化學(xué)穩(wěn)定性和構(gòu)型穩(wěn)定性（圖9a）。此外，計(jì)算發(fā)現(xiàn)， 3aa 和 9aa 具有較高的旋轉(zhuǎn)能壘。作者隨后進(jìn)行了1 mmol規(guī)模放大量實(shí)驗(yàn)，反應(yīng)結(jié)果與0.1mmol規(guī)模相似（圖9b）。此外，作者還進(jìn)行了 N -氨基吲哚 10 或 N -氨基吡咯 12 、環(huán)己酮 11a 、2,3-二酮酯前體 2 的三組分實(shí)驗(yàn)，反應(yīng)均能以中等的產(chǎn)率和優(yōu)異的對映選擇性得到相應(yīng)的產(chǎn)物（圖9c）。最后，為了探究該類 N,N’ -雙吲哚衍生物可能的生物活性，作者對部分產(chǎn)物進(jìn)行了抗腫瘤活性篩選，發(fā)現(xiàn)一些化合物對PC-3腫瘤細(xì)胞具有較好的細(xì)胞毒活性（圖9d）。

圖9. 產(chǎn)物穩(wěn)定性、放大量實(shí)驗(yàn)、三組分實(shí)驗(yàn)及抗腫瘤活性研究
為了進(jìn)一步研究產(chǎn)物的用途，作者進(jìn)行了多種衍生化實(shí)驗(yàn)，均獲得了優(yōu)良的收率，對映選擇性也均能保持（圖10a）。此外，作者還探索了這兩類N-N軸手性吲哚衍生物在不對稱催化中的應(yīng)用價(jià)值。作者將產(chǎn)物 3oa 轉(zhuǎn)化成手性膦配體 24 ，此類手性配體在烯丙基碳酸酯 25 與丙二酸二乙酯 26 的催化不對稱烯丙基化反應(yīng)中表現(xiàn)出了很好的對映選擇性控制能力（圖10b）。此外，作者將產(chǎn)物 9aa 轉(zhuǎn)化成N-N軸手性叔胺-酰胺催化劑 28 ，并將其應(yīng)用于噻唑亞胺 29 與高肽酸酐 30 的不對稱(2+4)環(huán)化反應(yīng)，獲得了中等的對映選擇性。這些結(jié)果表明這兩類N-N軸手性吲哚衍生物在手性催化劑及配體開發(fā)中具有較為廣闊的應(yīng)用前景。

圖10. 產(chǎn)物的合成轉(zhuǎn)化及作為催化劑、配體的應(yīng)用
綜上所述，江蘇師范大學(xué)/常州大學(xué)石楓、張宇辰等人首次基于有機(jī)催化的策略實(shí)現(xiàn)了軸手性 N,N’ -雙吲哚骨架的高對映選擇性構(gòu)建。他們設(shè)計(jì)了吲哚及吡咯衍生的烯胺酮作為新型平臺(tái)分子，采用催化不對稱形式（3+2）環(huán)加成反應(yīng)，高效、高對映選擇性地合成了結(jié)構(gòu)多樣的N-N軸手性吲哚衍生物，并發(fā)現(xiàn)了一些具有較好抗腫瘤活性的化合物。此外，作者還將合成的N-N軸手性吲哚衍生物轉(zhuǎn)化成手性催化劑及配體，并應(yīng)用于催化不對稱合成中。該工作不僅為高對映選擇性構(gòu)建 N,N’ -雙吲哚骨架提供了新策略，同時(shí)還首次探索了這類化合物在不對稱催化及藥物化學(xué)中的應(yīng)用，解決了N-N軸手性雙吲哚骨架催化不對稱構(gòu)建及應(yīng)用研究中的挑戰(zhàn)性問題。
上述研究成果發(fā)表在 Angew. Chem. Int. Ed. 上，江蘇師范大學(xué)碩士研究生 陳志寒 和 李天真 為共同第一作者， 石楓 教授和 張宇辰 副教授為共同通訊作者，該項(xiàng)工作主要得到了國家自然科學(xué)基金和江蘇省自然科學(xué)基金的資助。
原文（掃描或長按二維碼，識(shí)別后直達(dá)原文頁面）：
Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Axially Chiral N,N’- Bisindoles
Zhi-Han Chen, Tian-Zhen Li, Ning-Yi Wang, Xiao-Fang Ma, Shao-Fei Ni, Yu-Chen Zhang, Feng Shi
Angew. Chem. Int. Ed ., 2023 , DOI: 10.1002/anie.202300419
通訊作者簡介
石楓 教授

石楓，江蘇師范大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院教授、常州大學(xué)石油化工學(xué)院特聘教授。主要從事催化不對稱合成手性雜環(huán)的研究，聚焦手性吲哚化學(xué)這一研究領(lǐng)域，為構(gòu)建結(jié)構(gòu)復(fù)雜多樣的手性雜環(huán)骨架提供了高效、高選擇性的方法。以通訊作者在《 Acc. Chem. Res. 》、《 J. Am. Chem. Soc. 》、《 Angew. Chem. Int. Ed .》、《 Chin. J. Chem .》、《 Sci. China Chem. 》、《 Fund. Res. 》等業(yè)界公認(rèn)的國際重要科技期刊發(fā)表學(xué)術(shù)論文130余篇，入選Elsevier 2020和2021高被引學(xué)者。榮獲江蘇省第二屆“十佳研究生導(dǎo)師”提名獎(jiǎng)、江蘇省研究生教育改革成果獎(jiǎng)優(yōu)秀獎(jiǎng)、江蘇省科學(xué)技術(shù)二等獎(jiǎng)、教育部自然科學(xué)二等獎(jiǎng)、Thieme Chemistry Journal Award、Asian Core Program Lectureship Award、新和成《中國化學(xué)》創(chuàng)新獎(jiǎng)等獎(jiǎng)項(xiàng)。擔(dān)任《有機(jī)化學(xué)》、《 Chem. Synth .》編委、《 Eur. J. Org. Chem. 》編委會(huì)主席團(tuán)成員、《 Org. Chem. Front. 》、《 J. Org. Chem .》和《 Synthesis 》國際編委。
課題組主頁：
https://www.x-mol.com/groups/Shi_Feng
張宇辰 副教授

張宇辰，江蘇師范大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院副教授。2016年于江蘇師范大學(xué)獲得碩士學(xué)位（導(dǎo)師：石楓教授、王樹良教授），2019年于中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)獲得博士學(xué)位（導(dǎo)師：龔流柱教授），同年被引進(jìn)到江蘇師范大學(xué)。主要從事手性生物活性骨架的催化不對稱構(gòu)建方面的研究，近年來以第一作者或通訊作者在《 Acc. Chem. Res .》、《 J. Am. Chem. Soc .》、《 Angew. Chem. Int. Ed .》、《 Chin. J. Chem .》、《 Sci. China Chem. 》、《 Org. Chem. Front .》、《 Org. Lett. 》等業(yè)界公認(rèn)的國際重要科技期刊發(fā)表學(xué)術(shù)論文20余篇。
石楓團(tuán)隊(duì)簡介

石楓團(tuán)隊(duì)成立于2013年，團(tuán)隊(duì)對學(xué)生的培養(yǎng)理念是“英雄不論出身”，努力把每一個(gè)學(xué)生都培養(yǎng)成優(yōu)秀的學(xué)生、同齡人中的佼佼者，不放棄任何一個(gè)學(xué)生。團(tuán)隊(duì)培養(yǎng)的碩士研究生中，有13人獲得研究生國家獎(jiǎng)學(xué)金，有16人以第一作者在業(yè)界公認(rèn)的國際重要科技期刊《 J. Am. Chem. Soc .》、《 Angew. Chem. Int. Ed. 》、《 Chin. J. Chem .》、《 Sci. China Chem. 》、《 Fund. Res. 》發(fā)表高質(zhì)量學(xué)術(shù)論文21篇，1人獲得“江蘇省三好學(xué)生”榮譽(yù)稱號(hào)，有90%以上通過“申請-考核制”進(jìn)入名校繼續(xù)攻讀博士學(xué)位。
石楓團(tuán)隊(duì)長期致力于催化不對稱構(gòu)建手性雜環(huán)骨架，尤其是含有吲哚母核的手性雜環(huán)骨架，并探究其性質(zhì)和應(yīng)用。通過設(shè)計(jì)和開發(fā)新型的吲哚平臺(tái)分子及其參與的催化不對稱反應(yīng)，為構(gòu)建手性吲哚類雜環(huán)骨架提供了高效、高立體選擇性的方法，促進(jìn)了手性吲哚化學(xué)的發(fā)展（ 工作總結(jié)： Acc. Chem. Res . 2020 , 53 , 425; Acc. Chem. Res . 2022 , 55 , 2562）。 團(tuán)隊(duì)不僅在催化不對稱構(gòu)建中心手性吲哚類雜環(huán)骨架領(lǐng)域取得了標(biāo)志性成果 （代表性工作： Angew. Chem. Int. Ed. 2014 , 53 , 13912; Angew. Chem. Int. Ed . 2015 , 54 , 5460; ACS Catal . 2017 , 7 , 6984; Angew. Chem. Int. Ed . 2018 , 57 , 5398; Angew. Chem. Int. Ed . 2019 , 58 , 8703; Angew. Chem. Int. Ed . 2021 , 60 , 2355）， 而且在催化不對稱構(gòu)建軸手性吲哚骨架及其應(yīng)用領(lǐng)域取得了創(chuàng)新性成果 （代表性工作： Angew. Chem. Int. Ed . 2017 , 56 , 116; Angew. Chem. Int. Ed. 2019 , 58 , 3014; Angew. Chem. Int. Ed. 2019 , 58 , 15104; Chin. J. Chem. 2020 , 38 , 543; J. Am. Chem. Soc . 2020 , 142 , 15686; Angew. Chem. Int. Ed. 2022 , 61 , e202112226; Angew. Chem. Int. Ed . 2022 , 61 , e202116829; Fund. Res . 2022 , 10.1016/j.fmre.2022.01.002; Chin. J. Chem . 2022 , 40 , 2151; Sci. China. Chem . 2022 , 65 , 1929; Angew. Chem. Int. Ed . DOI: 10.1002/anie. 202300419）， 促進(jìn)了該領(lǐng)域的發(fā)展 （綜述： Chem. Eur. J. 2020 , 26 , 15779）。
團(tuán)隊(duì)誠招碩士生、博士生、師資博士后，歡迎有志從事手性雜環(huán)研究的同學(xué)加盟石楓團(tuán)隊(duì)，共同實(shí)現(xiàn)科研夢想和人生夢想！ 詳見團(tuán)隊(duì)網(wǎng)站“加入我們”。
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