甲苯系中間體intermediate of toluene series
由甲苯氯化制備的中間體 甲苯在高溫和紫外光照射下進(jìn)行側(cè)鏈氯化(見鹵化)得一氯芐(1）（圖1）、二氯芐(3)和三氯芐(5)。它們經(jīng)水解分別得苯甲醇(2)、苯甲醛(4)和苯甲酰氯(7)。三氯芐與氟化氫作用得 ω-三氟甲苯(6)。另外，由甲苯氧化也可得苯甲醛(4)和苯甲酸(8)。苯甲酸與光氣作用可得苯甲酰氯 (7)。甲苯在鐵或硫化銻等催化劑存在下進(jìn)行環(huán)上氯化得鄰氯甲苯(9)、對(duì)氯甲苯(10)和2，4-二氯甲苯(11)。
由甲苯硝化制得的中間體 甲苯經(jīng)一硝化、分離得鄰硝基甲苯(17)（圖2）、間硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯(21)。它們經(jīng)還原分別得鄰甲苯胺(18)、間甲苯胺(20)和對(duì)甲苯胺(22)。鄰硝基甲苯經(jīng)氯化主要得2-硝基-6－氯甲苯(19)。對(duì)硝基甲苯(21)用二氯甲醚在氯磺酸存在下進(jìn)行氯甲基化得2－氯甲基-4-硝基甲苯(23)。對(duì)硝基甲苯氯化、還原、磺化得2-氯-4-氨基甲苯-5-磺酸（2B酸）(24)；對(duì)硝基甲苯磺化得4-硝基甲苯-2-磺酸，再于堿性介質(zhì)中用次氯酸鈉或氯氣氧化、再經(jīng)還原得 4，4′-二氨基二苯基乙烯-2，2′－二磺酸 (25)；對(duì)硝基甲苯氧化得對(duì)硝基苯甲酸(26)，后者再與光氣、氯化亞砜或三氯氧磷作用得對(duì)硝基苯甲酰氯(27)。用后者使對(duì)硝基苯胺?；缓筮€原可得 4，4′－二氨基-N-苯酰苯胺(28)。甲苯或?qū)ο趸妆浇?jīng)二硝化主要得2，4-二硝基甲苯(29)，再經(jīng)還原并與光氣作用得芐基2，4-二異氰酸酯(30)。2，4-二硝基甲苯經(jīng)三硝化得2，4，6，-三硝基甲苯（梯恩梯）(31)。甲苯用丙烯進(jìn)行烷基化、分離得間甲基異丙苯，再經(jīng)氧化、重排分解可得間甲酚(32)
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