甲苯toluene
沿革 19世紀(jì)后期，煤焦化工業(yè)大規(guī)模發(fā)展，由焦化副產(chǎn)中回收大量甲苯。第一、二次世界大戰(zhàn)期間，以甲苯為原料的炸藥三硝基甲苯（即梯恩梯）需求量劇增，由石油生產(chǎn)甲苯的工業(yè)方法開始發(fā)展。1941年，美國亨布爾石油公司建成世界第一家由石油生產(chǎn)甲苯的工廠。到50年代，甲苯的主要來源已由焦化轉(zhuǎn)變?yōu)榇呋卣蜔N類裂解。1982年，石油甲苯已占總產(chǎn)量的96％以上。近30年來，甲苯以每年10％～13％的速度增產(chǎn)。各國由石油生產(chǎn)甲苯的途徑不盡相同，美國主要來源于催化重整油，西歐和日本等國則主要從裂解汽油中提取。
生產(chǎn)方法 ?、倜航够碑a(chǎn)的粗苯餾分中含甲苯15％～20％(質(zhì)量)，其數(shù)量與原料煤的性質(zhì)、焦化深度有關(guān)。一般生產(chǎn)每噸焦炭可副產(chǎn)甲苯1.1～1.3kg。 用硫酸洗除粗苯餾分中不飽和烴和雜質(zhì)，再經(jīng)堿中和、水洗、精餾，可得到純度很高的甲苯。②催化重整油中含芳烴50％～60％(體積)，其中甲苯含量可達(dá)40％～45％。催化重整油采用二甘醇、環(huán)丁砜、Ν－甲基吡咯烷酮等溶劑進(jìn)行萃取以回收芳烴(見芳烴抽提)，最后經(jīng)精餾得到高純度甲苯。③裂解汽油中芳烴含量為70％（質(zhì)量）左右，其中15％～20％是甲苯。裂解汽油經(jīng)兩段加氫脫除二烯烴、單烯烴和微量硫，再經(jīng)萃取、精餾，可得到純度99.5％以上的甲苯。
用途 甲苯可用作生產(chǎn)苯和許多其他化工產(chǎn)品的原料(見圖)。還可用作汽油的摻合組分以提高辛烷值，也是涂料、油墨和硝酸纖維素的溶劑。由甲苯生產(chǎn)的一系列中間體，稱甲苯系中間體。甲苯雖然有如此廣泛的用途，但與同時從重整汽油、裂解汽油、煤焦化得到的苯和二甲苯相比，目前的產(chǎn)量相對過剩。為解決這種供需的不平衡，工業(yè)上主要采取兩種途徑：①甲苯脫烷基制苯或歧化制二甲苯；②開辟甲苯的新用途，如生產(chǎn)甲苯二異氰酸酯，以及改進(jìn)以甲苯為原生產(chǎn)苯酚、己內(nèi)酰胺的方法，并力圖用甲苯代替二甲苯，生產(chǎn)對苯二甲酸等大宗產(chǎn)品。
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