含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的碳?xì)浠衔锏目偡Q,是有機(jī)化工的重要原料,包括單環(huán)芳烴、多環(huán)芳烴及稠環(huán)芳烴。單環(huán)芳烴只含一個(gè)苯環(huán),如苯、甲苯、乙苯、二甲苯、異丙苯、十二烷基苯等。多環(huán)芳烴是由兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)(苯環(huán)上沒有兩環(huán)共用的碳原子)組成的,它們之間是以單鍵或通過碳原子相聯(lián),如聯(lián)苯、三苯甲烷等。稠環(huán)芳烴是由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)通過稠合(使兩個(gè)苯環(huán)共用一對(duì)碳原子)而成的稠環(huán)烴,其中至少一個(gè)是苯環(huán),如萘、蒽等。芳烴中最重要的產(chǎn)品是苯、二甲苯,其次是甲苯、乙苯、苯乙烯、異丙苯。苯及其分子量較小的同系物是易燃液體,不溶于水,密度比水??;多環(huán)芳烴及稠環(huán)芳烴多是晶狀固體。芳烴均有毒性,其中以苯對(duì)中樞神經(jīng)及血液的作用最強(qiáng)。稠環(huán)芳烴有致癌作用。
來源 芳烴來源于煤和石油,煤干餾過程中能生成多種芳烴。19世紀(jì)初葉至中葉,從煤干餾所得煤焦油中陸續(xù)分離出苯、甲苯、萘、蒽等芳烴。此后,工業(yè)用芳烴主要來自煤煉焦副產(chǎn)焦?fàn)t煤氣及煤焦油。石油中含多種芳烴,但含量不多,且其組分與含量也因產(chǎn)地而異。20世紀(jì)40年代后實(shí)現(xiàn)石腦油的催化重整,將石腦油中的非芳烴轉(zhuǎn)化為芳烴。從烴類裂解所得的裂解汽油中也可分離出芳烴。芳烴主要來源已從煤轉(zhuǎn)化為石油?,F(xiàn)在,世界總產(chǎn)量中90%以上來自石油。不同來源含芳烴餾分的組成不同(見表)。
生產(chǎn)方法 重整汽油中芳烴可用萃取法分出。裂解汽油中的芳烴,也常用萃取法分出,但在萃取前需用催化加氫法除去不穩(wěn)定的雙烯烴、單烯烴和含硫化合物等(見芳烴抽提)。由于裂解汽油中芳烴含量較高,因此也可用萃取精餾分離出芳烴。常用的萃取劑有N,N-二甲基甲酰胺、N-甲酰嗎啉、Ν-甲基吡咯烷酮、環(huán)丁砜等。在萃取精餾塔中,非芳烴從塔頂蒸出,芳烴與溶劑留在塔底。此法與萃取法相比,設(shè)備簡(jiǎn)單、操作費(fèi)用低,但芳烴收率略低。煤煉焦副產(chǎn)的焦?fàn)t煤氣,經(jīng)吸收得吸收液,分離出其中粗苯餾分,內(nèi)含C8、C9芳烴,可再精餾分離。煤煉焦副產(chǎn)煤焦油,經(jīng)分餾可得輕油、酚油、萘油、洗油、蒽油、瀝青等餾分,再用精餾、結(jié)晶等方法分離得到苯系、萘系、蒽系芳烴。芳烴中,苯、對(duì)二甲苯用途廣,需求量大;甲苯、間二甲苯、C9芳烴等用途較少。工業(yè)上可通過各種轉(zhuǎn)化過程將甲苯、間二甲苯、C9芳烴等轉(zhuǎn)化為苯、對(duì)二甲苯等。轉(zhuǎn)化過程中主要進(jìn)行烷基化、脫烷基、異構(gòu)化、歧化以及烷基轉(zhuǎn)移反應(yīng)(見圖)。
用途 芳烴是有機(jī)化工重要基礎(chǔ)原料,其中單環(huán)芳烴更為突出。苯、二甲苯是制造多種合成樹脂、合成橡膠、合成纖維的原料。甲苯可轉(zhuǎn)化為二甲苯和苯。高級(jí)烷基苯是制造表面活性劑的重要原料。多環(huán)芳烴中聯(lián)苯用作化工過程的熱載體。稠環(huán)芳烴中萘是制造染料和增塑劑的重要原料。多種含氧、含氯、含氮、含硫的芳烴衍生物用于生產(chǎn)多種精細(xì)化工產(chǎn)品。某些芳烴或其混合物如苯、二甲苯、甲苯等可作溶劑,芳烴(如異丙苯等)辛烷值較高,用重整等方法增加輕質(zhì)餾分油中的芳烴含量,對(duì)提高汽油質(zhì)量有重要意義。70年代世界芳烴的化工年利用量已超過30Mt。
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