以莽草酸為原料,經酯化、丙酮又保護順式鄰二羥基、叔丁基二甲基硅烷保護羥基、還原、羥基酯化、最后雙羥基化反應,得到多氧取代環(huán)己基甲醇苯甲酸酯(1),總產率為84.1%,其結構經IR、~1H NMR和HR MS確證.對雙羥基化反應的條件進行了探索,優(yōu)化條件為:反應時間為15h,溶劑為THF:H~2O=1:1(V:V),配料比為n[(3R,4R,5R)-5-叔丁基二甲基硅氧基-3,4-(丙酮叉二氧)-環(huán)己基-1-烯烴-1-甲醇苯甲酸酯(5)]:n(N-甲基嗎啉氮氧化物):n(OsO4):n(手性配體)=100:150:0.5:1,產率為90.6%,e.e.值為75.1%.